蒂姆是个从小失去母亲的孩子，父亲再娶后，他经常受到继母的虐待，这令他的生活分外压抑，只有星期天由爸爸陪着上赛马场时才感到快乐。

不幸的是，他的爸爸不久在建筑工地上被木板砸死了，他失去了唯一的温暖和安慰。

从此，每当他委屈烦闷的时候，就去赛马场散心，重温和父亲在一起的快乐时光。

　　可是小小的提姆虽然很悲惨，却拥有世界上独一无二的笑。

　　一次，提姆又来到赛马场，在那儿他遇见了一个神秘老头，老头以“让蒂姆每赌必赢”为条件，想要换取蒂姆的笑，年幼的提姆觉得生活中没有多少值得笑的东西，于是在匆忙和疑惑间答应了他。

从此蒂姆失去了他的笑，只是换来了巨大的财富。

　　接下来，善良的提姆在完全被颠覆的生活中认识了很多朋友，但是他却不能和朋友们分享愉悦——他不会笑。

在尝到了生活中没有笑声的痛苦和辛酸，提姆渐渐变得成熟和坚强。

　　终于他决心赎回自己的笑。

在朋友们的全力相助下，费尽周折，经过和神秘老头的斗智斗勇，提姆和朋友们最终战胜了老头，夺回出卖了的笑，过上了自己所想要的微笑生活 。

　　此书共三部分，十五章：　　第一章 一个可怜的小男孩　　第二章 怪老头　　第三章 赢与输　　第四章 出卖了的笑　　第五章 晚间的审问　　第六章 小百万富翁　　第七章 可怜的有钱人　　第八章 最后一个星期天　　第九章 里克特先生　　第十章 要偶剧　　第十一章 神秘莫测的勒菲特　　第十二章 克雷旋米尔　　第十三章 风暴与恐惧　　第十四章 荒唐的打赌　　第十五章 热那亚全城轰动。